Про Серпухов повторяться не буду, Вам уже посоветовали основные достопримечательности, которые можно и нужно обязательно посмотреть в городе. Только хотела бы добавить, когда будете в Высоцком монастыре, не поленитесь спуститься к плотине на реке Нара. Вид впечатляющий! Я была там весной, но, по отзывам, и зимой завораживающее зрелище. Если позволит время, можно заехать в Приокско-Террасный заповедник и посмотреть зубров. Он находится, примерно, в 14 км от Серпухова. А ещё можно заехать в Тарусу, которая находится, примерно, в 30 км от Серпухова. Таруса небольшой и очень живописный городок на реке Оке. На другом берегу, в 5 км от Тарусы, усадьба Поленово, которую у меня никак не получается посетить. Но, если ехать на машине из Тарусы в Поленово, то придётся делать большой крюк. Летом можно на теплоходе.
Если есть возможность поехать на выходные, то всё это можно было бы уложить в одну поездку. Оно того стоит!)) А так выбирайте, что вам наиболее интересно.
Да, и ещё один момент о Серпухове.
Недалеко от ж/д вокзала на фасаде жилого города изображён шикарный павлин, который является символом города. Очень впечатляет изображение во всю высоту дома))
Удачной поездки!🙌

Спасибо большое за такое подробное описание

рядом... километрах в 20, есть страусиная ферма... (Старые Кузьменки- по старой Симферопольке если ехать)... Летом интересней... но и зимой хорошо... я выросла в Серпухове.. парк Олега Степанова... летом сделали новый городской пляж...

А там мы уже были

часто проходят тематические фотовыставки и ремесленные... если любители, то можно смотреть анонсы выставочных залов

Спасибо

Сегодня доехали и погуляли. Историко-художественный понравился. Ходили там с аудиогидом. Пообедали в кафе "Матрена". Довольно уютное семейное кафе.