Будем брать неформальные случаи - не походы на работу, деловые встречи, свидания и пр. Например, вы просто вечерком решили выйти прогуляться на свежем воздухе.
Или вы относитесь к людям, которым важна оценка со стороны и сами оценивают окружающих? Мне, вот, все равно. Считаю, что имею право одеваться, как мне хочется и не соответствовать эстетики других людей. Да и мне вообщем-то все равно, как меня оценят или оценят ли меня вовсе. Но, вот, знаю, что есть люди, которым интересно где-нибудь увид
"Ужасный!- Капнет и вслушается,
Всё он ли один на свете
Мнет ветку в окне, как кружевце,
Или есть свидетель"
Мне, откровенно, важнее - как на меня самое реагируют люди, чем на то, что на меня надето. Но то, что я - это я, а не людские проекции, приходится и доказывать. Иногда при помощи одежды, иногда вопреки, что отчасти смахивает на эпатаж