Должен ли новый мужчина сразу помогать деньгами? Где грань между поддержкой и использованием?
Ну что можно сказать.
Если на первом и последующих свиданиях девушка позволит заплатить за чашку кофе с булочкой и бутербродом с икрой, ничего страшного в этом не вижу. В конце то концов, мужчина, пока что, позиционируется как добытчик и пока что мужчина ухаживает за женщиной, а не наоборот.
Ну а если она на первом свидании попросила Ламборджини, то как бы и перетопчется.. Не?

Всякие там косметические операции, айфоны и прочую лабуду я бы тоже не стал оплачивать.
А вот если что-нить угрожало её здоровью... Не знаю. Подумал бы.
Зависит от того, что понимается под "поддержкой" и помощью деньгами.