Нафуфыриваться не надо, но и в джинсах приходить не стоит. Если встреча предполагается в кафе, то я бы одел классический костюм-двойку темного цвета, белую рубашку и черную "селёдку", экстравагантности не надо, но очки без оправы спортивного типа не помешают, если солнцезащитные неуместны, то любые цветные с некрупными светофильтрами - это прибавит некоторой загадочности и стильности.
Обязателен одеколон - я пользуюсь Hugo Boss №6, или более молодым женщинам нравится Clinique Happy, рекомендую, НО: в меру! он не должен разить наповал, он должен нежно вскружить даме голову когда вы чокаетесь бокалами, или шепчете ей что-то на ушко
С щетиной всё просто и сложно одновременно: 3-7 дневная небритость при общей опрятности покажет вашу некую с-суальную агрессивность и свободу общения с женщиной, (правда излишнее количества седины в ней не красит даже Шона Коннери), гладкая выбритость во всех остальных случаях.