По поводу брать детей на первое свидание... Строго - нет. Учитесь интуичить мужчин без ущерба для детской психики. Да и вашей тоже. В противном случае, вы однажды таки встретите достойного мужчину. Надолго ли? У детей память хорошая, они любят вспоминать всех, кого встречали...
Не надо общаться "с ущербом для детской психики" и не надо усложнять жизнь. Берите ребёнка с собой, ведь можно организовать встречу так чтобы ребёнку(а заодно и Вам) было весело и интересно, например, случайная встреча на детской площадке/кафе/аттракционах, ("у вас столик свободен?"), прогулка со "старым приятелем", "девушка, у Вас не найдётся лишнего жетончега метро?" и т.п.
Придумывайте, импровизируйте, сделайте спектакль, только не надо заранее говорить ребёнку что-то типо "сейчас ты увидишь своего предполагаемого отчима"