После того, как вы озвучили объем работ, вы получаете оценку от него на ее выполнение. Исходя из его оценки, составляете план.
А если вы просто ему говорите сделать работу к сроку без его оценки, то вы сами себе злобная Буратина. Вы как руководитель изначально обрекаете себя на провал сроков. И сотрудник тут вообще ни при чем. Это чисто управленческая ошибка.