Вспомнился анекдот, когда молодой еврей приходит к ребе в синагогу и спрашивает его, мол, жениться, или нет? Ребе ответил: "Делай как хочешь, все равно потом пожалеешь"
Что касается вопроса. Все решают двое, в конечном итоге. Но я бы не стал называть такую встречу свиданием. Потому что это будет прогулка с ребенком. И как Вы сами себе это представляете? Когда пацан хочет бегать, прыгать, делиться еще всем, что он открывает вокруг, с мамой и не только. Это весело и здорово,но если Вы хотите поговорить, что называется "с глазу на глаз" - это исключено. Не поможет даже детский уголок в каком-нибудь торговом центре, как мне кажется. Детей же не обманешь (это надо очень хорошо уметь, и далеко не каждый это может).
Поставьте себя на место Вашего пацана: "мама общается с каким-то хорошим дядей (а для ребенка дядя, который с мамой, - он изначально хорошей - просто такова детская психология, я думаю, Вы и сами понимаете), а она меня зачем-то тащит в детский уголок, когда я тоже хочу с ним общаться". Поэтом,у вероятно, итог такой "встречи" - обидевшейся на маму ребенок, что не очень-то позитивно. Так что, если Вы хотите общаться с мужчиной о чем-то наедине, то лучше и быть с ним наедине. Идти с ребенком - это тоже очень весело, но уже не наедине. Как-то так