Надо или нет рассказывать о своих скелетах в шкафу, если они есть, и о темных сторонах своей прошлой жизни до....? Не повредит ли это начинающимся отношениям.... ведь есть и поступки, за которые нам стыдно, и моменты в жизни, которые, если бы была возможность, мы бы прожили иначе....
А что попадает под определение скелет, да еще такой, что до сих пор стыдно?
Если это тот скелет, что однажды, как писали выше, может выпасть из шкафа, - смысл скрывать?
Если речь о чем-то, что на совести камнем лежит, тоже выше написали, - решайте вопросы со своей совестью "на берегу", не нужно испытывать избранника на прочность излишней откровенностью.
Начинающиеся отношения вообще не время для экскурсов в прошлое. Для откровений слишком рано, для праздного любопытства и поддержания разговора явно не лучший выбор.
Сначала - доверие, потом - откровения.